Ronda tiene su origen en la Arunda romana que se constituiría a partir de asentamientos ibéricos existentes. Los visigodos le dieron continuidad hasta la llegada de los musulmanes, quienes consolidaron su papel de cabecera comarcal y su entidad urbana. Su emplazamiento facilitó la defensa de la ciudad y la puso en una situación estratégica para dominar los pasos y caminos hacia la Baja Andalucía. Esto y la disponibilidad de tierras aptas para la agricultura le concedieron finalmente una importancia histórica notable.

La ciudad se asienta sobre una meseta cortada por un profundo tajo excavado por el río Guadalevín, al que asoman los edificios de su centro histórico, lo que confiere a la ciudad una panorámica pintoresca que, unida a la variedad de monumentos que posee, a su entorno natural y a su cercanía a los grandes centros del turismo de masas de la Costa del Sol, ha convertido a Ronda en un centro turístico notable. La cornisa del tajo y el puente que lo salva son la imagen por antonomasia de la ciudad.

La ciudad se asienta sobre una meseta rocosa a 723 metros sobre el nivel del mar, dividido en dos partes por un cañón conocido como el Tajo de Ronda, por el que discurre el río Guadalevín afluente del río Guadiaro. El tajo se extiende además sobre el valle de los Molinos. Al este de la ciudad se encuentra el parque natural de la Sierra de las Nieves, al sur el Valle del Genal, al oeste la Sierra de Grazalema y al norte otras tierras más llanas en dirección a Campillos.

El clima de la Serranía de Ronda es de tipo clima mediterráneo típico. Se caracteriza por tener un régimen estacional bastante regular, veranos cálidos y secos e inviernos moderadamente frescos con varias temperaturas bajo cero. En primavera y otoño las temperaturas suelen ser suaves y moderadamente cálidas hacia la segunda mitad de la primavera y primera mitad del otoño.

Aunque en el entorno de la ciudad se han encontrado restos prehistóricos que se remontan al Neolíticoentre los que destacan las pinturas rupestres de la Cueva de la Pileta, los orígenes de Ronda son celtas quienes en el siglo VI a. C. la llamaron Arunda. Posteriormente los fenicios se instalaron en una aldea cercana que llamaron Acinipo. Arunda, tras ser conquistada por los griegos, pasó a denominarseRunda.

En el 711 se produce la invasión musulmana de la península y, en 713, la actual Ronda abre sus puertas, sin presentar batalla, al jefe musulmán Zaide Ben Kesadi El Sebseki. La ciudad pasa a denominarse Izn-Rand Onda (la ciudad del castillo) convirtiéndose en la capital de la provincia andalusí de Takurunna.

El período islámico de la ciudad finaliza cuando, el 22 de mayo de 1485, el rey Fernando el Católico logra tomarla tras un prolongado asedio. Tras la conquista muchos de los monumentos erigidos por los musulmanes son remodelados adecuándose a la nueva situación que vive la ciudad, que inicia un nuevo florecimiento que la hace crecer extendiéndose en nuevos barrios como los del Mercadillo y San Francisco, pasando a conocerse el antiguo núcleo árabe como “La Ciudad”.

La invasión napoleónica y la sucesiva Guerra de Independencia tuvieron una especial virulencia en Ronda y su serranía. El Castillo del Laurel, alcazaba de Ronda, es derribado por los franceses en su retirada y muchos molinos y cultivos quedaron arruinados, quedando la zona en una situación precaria. La ciudad estuvo sujeta al pago de elevados impuestos y víveres diarios, que asfixiaban la economía local. La producción industrial y la ganadera se redujeron a menos de la mitad y un tercio de las huertas se arruinaron debido al gran número de rondeños que se marcharon a las montañas a luchar contra los franceses. De hecho, la población se redujo de 15.600 habitantes a 5.000 en tres años.

La invasión francesa es el origen del fenómeno del bandolerismo en la zona, debido a la formación de guerrillas para combatir a los invasores, que tras los estragos de la guerra, se quedaron sin recursos de subsistencia y hubieron de dedicarse al asalto de caminos y el contrabando de productos de Gibraltar. Este fenómeno fue ampliamente explotado por los viajeros románticos como Washington Irving, Mérimée, Ford o Doré, que tomaron Ronda como fuente de inspiración, mezclando la historia real con la ficción, forjando la imagen romántica que aún tiene la ciudad.

En 1918 se celebra la Asamblea de Ronda en la que se fijó el actual diseño de la Bandera, el Himno de Andalucía y su escudo. En esa época se empieza a consolidar la Caja de Ahorros de Ronda que ha impulsado fuertemente la economía de la ciudad hasta su desaparición en 1990 al fusionarse con otras entidades bancarias en Unicaja.

Durante la Guerra Civil Española, la historia apócrifa según el cual, en el año 36 al principio de la guerra, cerca de medio millar de simpatizantes del bando sublevado son arrojados por el barranco inspira a Ernest Hemingway en su obra Por quién doblan las campanas. Después de la Guerra Civil Española la ciudad vive una profunda crisis que provocó la emigración de muchos rondeños.